Differenza chiave - Reazioni stereospecifiche vs Stereoselettive
Il differenza fondamentale tra le reazioni stereospecifiche e stereoselettive è che, nelle reazioni stereospecifiche, diversi reagenti stereospecifici danno diversi stereoisomeri del prodotto in condizioni ideali (il prodotto è specifico dello stereoisomero del reagente), mentre nelle reazioni stereoselettive, un singolo reagente può dare differenti tipi di stereoisomeri.
La stereochimica è la parte della chimica che si occupa delle strutture tridimensionali delle molecole. Le reazioni stereochimiche sono classificate in due gruppi come stereospecifiche e stereoselettive, in base alla stereochimica del prodotto. Questi prodotti sono chiamati stereoisomeri.
CONTENUTI
1. Panoramica e differenza chiave
2. Cosa sono le reazioni stereospecifiche
3. Cosa sono le reazioni stereoselettive
4. Confronto affiancato - Reazioni stereospecifiche e reazioni stereoselettive in forma tabulare
5. Riepilogo
Cosa sono le reazioni stereospecifiche?
In una reazione stereospecifica, ogni reagente stereoisomerico produce un diverso prodotto stereoisomerico o un diverso insieme di prodotti stereoisomerici. Tutte le reazioni stereospecifiche sono essenzialmente stereoselettive, ma le reazioni stereoselettive non sono certamente stereospecifiche. Esempi di reazioni stereospecifiche includono la transaddizione di bromo agli alcheni (E) e (Z), reazioni elettrocicliche come chiusure di anelli disrotatori, la sincronia cheletropica di carbeni singoletto ad alcheni e il riarrangiamento sigmatropico di Claisen del cis e trans isomeri di (4S) -vinilossipent-2-eni.
Figura 1: apertura dell'anello elettrociclico stereospecifico
In tutte queste reazioni, i substrati stereoisomerici vengono convertiti in prodotti stereoisomerici. Non è obbligatorio che una reazione sia stereospecifica al 100%. Se una reazione produce una miscela di due diversi stereoisomeri nel rapporto di 80:20, la reazione viene quindi chiamata stereospecifica all'80%.
Cosa sono le reazioni stereoselettive?
Nelle reazioni stereoselettive, un singolo reagente fornisce due o più prodotti steroisomerici e un prodotto è più prominente dell'altro o dei prodotti. Le reazioni stereoselettive possono essere descritte come moderatamente stereoselettive, altamente stereoselettive o completamente stereoselettive in base al grado di preferenza per uno stereoisomero specifico.
Figura 02: stereoselettività DA
Le reazioni stereoselettive avvengono durante l'aggiunta di acido formico al norbornene, la riduzione diastereoselettiva del 4-terz-butilcicloesanone con litio alluminio idruro e l'alchilazione enantioselettiva della benzaldeide con reagenti organozinco in presenza di (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrina il catalizzatore.
Qual è la differenza tra reazioni stereospecifiche e stereoselettive?
Reazioni stereospecifiche vs stereoselettive |
|
| Ciascun reagente stereoisomerico produce un diverso prodotto stereoisomerico o un diverso insieme di prodotti stereoisomerici. | Un singolo reagente fornisce due o più prodotti steroisomerici e un prodotto è più prominente dell'altro o dei prodotti. |
| Relazione | |
| Tutte le reazioni stereospecifiche sono essenzialmente stereoselettive. | Tutte le reazioni stereoselettive non sono essenzialmente stereospecifiche. |
| Esempi | |
| trans-addizione di bromo ad alcheni (E) e (Z), reazioni elettrocicliche come chiusure di anelli disrotatori, sin-addizione cheletropica di carbeni singoletti ad alcheni e riarrangiamento sigmatropico di Claisen degli isomeri cis e trans- di (4S) -vinilossipent-2-eni | riduzione diastereoselettiva del 4-terz-butilcicloesanone con litio alluminio idruro e alchilazione enantioselettiva della benzaldeide con reagenti organozinco in presenza di (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrina come catalizzatore |
Riepilogo - Reazioni stereospecifiche vs Stereoselettive
I termini delle reazioni stereoselettive e stereospecifiche vengono assegnati osservando la struttura 3D degli stereoisomeri nelle reazioni stereochimiche. Nelle reazioni stereospecifiche, ogni reagente stereoisomerico produce un prodotto stereoisomerico diverso, mentre, nelle reazioni stereoselettive, un singolo reagente può produrre due o più prodotti stereoisomerici differenti. Questa è la differenza tra reazioni stereospecifiche e stereoselettive.
