Differenza chiave - Markovnikov vs regola anti-Markovnikov
All'inizio degli anni 1870, un chimico russo di nome Vladimir Markonikov derivò una regola basata su una serie di osservazioni empiriche. La regola è stata pubblicata come regola di Markovnikov. La regola di Markovnikov aiuta a prevedere la formula risultante dell'alcano, quando un composto avente la formula generale di HX (HCl, HBr o HF) o H 2 O viene aggiunto a un alchene asimmetrico (come il propano). È possibile invertire i prodotti minori e maggiori quando le condizioni di reazione vengono modificate e questo processo viene indicato come aggiunta di Anti-Markovnikov. La differenza fondamentale tra la regola Markovnikov e la regola anti-Markovnikov è spiegata di seguito.
CONTENUTI
1. Panoramica e differenza fondamentale
2. Che cos'è la regola di Markovnikov
3. Che cos'è la regola anti-Markovnikov
4. Confronto fianco a fianco - Markovnikov vs regola anti-Markovnikov in forma tabulare
5. Riepilogo
Cos'è la regola di Markovnikov?
La definizione della regola di Markovnikov è, quando l'aggiunta di acido protico con la formula di HX (dove X = alogeno) o H 2 O (considerato come H-OH) ad un alchene, l'idrogeno si attacca al carbonio a doppio legame con il numero maggiore di atomi di idrogeno, mentre l'alogeno (X) si lega all'altro carbonio. Pertanto, questa regola viene spesso interpretata come "i ricchi diventano più ricchi". La regola può essere illustrata utilizzando la reazione del propene con acido bromidrico (HBr) come segue.
Figura 01: la regola di Markovnikov è illustrata dalla reazione del propene con l'acido bromidrico
La stessa regola viene applicata quando un alchene reagisce con l'acqua per formare alcol. Il gruppo idrossile (-OH) si aggiunge al carbonio a doppio legame con il maggior numero di legami CC, mentre l'atomo di idrogeno (H) si aggiunge all'altro carbonio a doppio legame che ha più legami CH. Pertanto, secondo la regola di Markovnikov, quando un HX viene aggiunto a un alchene, il prodotto principale ha un atomo di H nella posizione meno sostituita mentre la X nella posizione più sostituita. Pertanto, questo prodotto è stabile. Tuttavia, è ancora possibile formare un prodotto meno stabile, o lo chiamiamo prodotto minore, in cui l'atomo di H si lega alla posizione più sostituita del legame C = C, mentre X si lega alla posizione meno sostituita.
Figura 02: aggiunta di bromuro di idrogeno a un alchene
Il meccanismo dell'aggiunta di HX a un alchene può essere spiegato in due fasi (vedere la figura 02). Innanzitutto, si verifica l'aggiunta di un protone (H +) poiché il doppio legame C = C dell'alchene reagisce con H + di HX (in questo caso è HBr) per formare un intermedio di carbonatazione. Quindi avviene la reazione di un elettrofilo e di un nucleofilo come seconda fase per formare un nuovo legame covalente. Nel nostro caso, Br - reagisce con l'intermedio di carbonatazione che è positivo in carica per formare il prodotto finale.
Cos'è la regola anti-Markovnikov?
Il governo anti-Markovnikov spiega l'opposto della dichiarazione originale del governo di Markovnikov. Quando HBr viene aggiunto a un alchene in presenza di perossido, l'atomo di H si lega al carbonio a doppio legame che ha meno legami CH, mentre il Br si lega all'altro carbonio che ha più legami CH. Questo effetto è noto anche come effetto Kharash o effetto perossido. L'aggiunta di anti-Markovnikov avviene anche quando i reagenti sono esposti alla luce ultravioletta. Questo è l'esatto opposto della regola di Markovnikov. Tuttavia, la regola anti-Markovnikov non è l'esatto processo inverso dell'aggiunta di Markovnikov poiché i meccanismi di queste due reazioni sono completamente diversi.
La reazione di Markovnikov è un meccanismo ionico, mentre la reazione anti-Markovnikov è un meccanismo di radicali liberi. Il meccanismo si svolge come una reazione a catena e ha tre fasi. La prima fase è la fase di inizio della catena, in cui avviene la dissociazione fotochimica di HBr o perossido per formare radicali liberi Br e H. Quindi nella seconda fase, il radicale libero Br attacca la molecola di alchene per formare due possibili radicali liberi bromoalchilici. Il 2 ° radicale libero è più stabile e formato prevalentemente.
Figura 3: esempi di addizioni anti-Markovnikov
Durante la fase finale, il radicale libero bromoalchilico più stabile reagisce con HBr formando un prodotto anti-Markovnikov più un altro radicale libero bromo, che continua la reazione a catena. A differenza di HBr, HCl e HI non danno luogo a prodotti anti-Markovnikov poiché non subiscono la reazione di aggiunta di radicali liberi. È perché il legame H-Cl è più forte del legame H-Br. Anche se il legame HI è molto più debole, la formazione di I 2 è più preferita come legame CI in condizioni relativamente instabili.
Qual è la differenza tra la regola Markovnikov e quella anti Markovnikov?
Articolo diff. Al centro prima della tabella
Markovnikov contro regola anti Markovnikov |
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| La regola di Markovnikov spiega quando l'aggiunta di acido protico con la formula di HX (dove X = alogeno) o H 2 O (considerato come H-OH) ad un alchene, l'idrogeno si attacca al carbonio a doppio legame con il maggior numero di atomi di idrogeno, mentre l'alogeno (X) si attacca all'altro carbonio. | La regola anti-Markovnikov spiega quando HBr viene aggiunto a un alchene in presenza di perossido, l'atomo di H si lega al carbonio a doppio legame che ha meno legami CH, mentre il Br si lega all'altro carbonio che ha più legami CH |
| Meccanismo | |
| Meccanismo ionico | Meccanismo dei radicali liberi |
| Reagenti | |
| HCl, HBr, HI o H 2 O | Solo HBr (non HCl o HI subiscono questa reazione di addizione) |
| Medio / Catalizzatore | |
| Non è richiesto alcun supporto | Devono essere presenti perossido o ultravioletti |
Sommario - Regola Markovnikov contro Anti-Markovnikov
Markovnikov e anti-Markovnikov sono due tipi di reazioni di addizione che si verificano tra HX (HBr, HBr, HI e H 2 O) e alcheni. La reazione di Markovnikov si verifica quando l'aggiunta di HX a un alchene, dove H si lega a un atomo di carbonio meno sostituito del doppio legame, mentre X si lega all'altro atomo di carbonio a doppio legame attraverso un meccanismo ionico. La reazione anti-markovnikov ha luogo quando HBr (non HCl, HI o H2O) viene aggiunto a un alchene, dove Br si lega a carbonio a doppio legame meno sostituito, mentre H si lega all'altro atomo di carbonio, attraverso un meccanismo di radicali liberi. Questa è la differenza tra Markovnikov e Anti-Markovnikov Rule.
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