Differenza chiave - Syn vs Anti Addition
Nella chimica organica, le reazioni di addizione sono caratterizzate da due gruppi che si legano a un doppio legame. Durante questa caratteristica reazione di addizione di alcheni, il legame p del doppio legame si rompe e si formano nuovi legami σ. È perché il legame p del legame C = C è molto più debole e instabile del legame CC σ. Inoltre, il legame p degli alcheni li rende ricchi di elettroni, poiché la densità elettronica del legame p è concentrata sopra e sotto il piano della molecola. Pertanto, il legame p è più vulnerabile agli elettrofili σ rispetto al legame. La stereochimica è importante per determinare il meccanismo delle reazioni di addizione. La stereochimica delle reazioni di addizione dipende da due aspetti. Il primo è il lato di unione di elettrofilo e nucleofilo ai carboni a doppio legame (sia che provenga dallo stesso lato del doppio legame o dal lato opposto). Il secondo aspetto è l'orientamento geometrico di elettrofilo e nucleofilo l'uno rispetto all'altro e il resto della molecola organica. Sulla base di questi aspetti, ci sono due possibili stereochimiche per l'aggiunta, syn e anti. Il differenza fondamentale tra l'addizione syn e l'anti addizione è quello in aggiunta syn, sia l'elettrofilo che il nucleofilo si aggiungono dallo stesso lato del piano degli atomi di carbonio a doppio legame, mentre in anti-addizione, nucleofilo ed elettrofilo si aggiungono dai lati opposti di questo piano. Ulteriori dettagli relativi alle aggiunte syn e anti sono discussi di seguito. Il differenza fondamentale tra l'addizione syn e l'anti addizione è quello in aggiunta syn, sia l'elettrofilo che il nucleofilo si aggiungono dallo stesso lato del piano degli atomi di carbonio a doppio legame, mentre in anti-addizione, nucleofilo ed elettrofilo si aggiungono dai lati opposti di questo piano. Ulteriori dettagli relativi alle aggiunte syn e anti sono discussi di seguito. Il differenza fondamentale tra l'addizione syn e l'anti addizione è quello in aggiunta syn, sia l'elettrofilo che il nucleofilo si aggiungono dallo stesso lato del piano degli atomi di carbonio a doppio legame, mentre in anti-addizione, nucleofilo ed elettrofilo si aggiungono dai lati opposti di questo piano. Ulteriori dettagli relativi alle aggiunte syn e anti sono discussi di seguito.
CONTENUTI
1. Panoramica e differenza fondamentale
2. Cos'è Syn Addition
3. Cos'è Anti Addition
4. Confronto fianco a fianco - Syn vs Anti Addition in forma tabulare
5. Riepilogo
Cos'è Syn Addition?
L'addizione Syn è una possibile stereochimica dell'addizione in cui sia l'elettrofilo che il nucleofilo si legano allo stesso lato del piano degli atomi di carbonio a doppio legame di un alchene. L'aggiunta di syn si verifica spesso quando gli alcheni hanno un sostituente arilico.
Figura 01: Syn e Anti Addition
Inoltre, si verifica in idroborazione. Durante l'idroalogenazione e l'idratazione possono verificarsi sia l'addizione sintetica che quella anti. Durante l'idroborazione, la prima fase è la formazione di un alchilborano intermedio mediante l'aggiunta di H e BH 2 al legame p di un alchene. Quindi nella seconda fase, i legami H-BH 2 e p vengono rotti per formare nuovi legami σ. Lo stato di transizione di questa reazione è quadricentrico poiché quattro atomi sono coinvolti per formare l'intermedio.
Cos'è l'Anti Addition?
L'anti-addizione è una possibile stereochimica dell'addizione in cui l'elettrofilo e il nucleofilo si legano ai lati opposti del piano degli atomi di carbonio a doppio legame di un alchene. L'anti-addizione si verifica nell'alogenazione e nella formazione di alogeno. L'alogenazione è l'aggiunta di X 2 (dove X = Br o Cl). L'alogenazione degli alcheni ha due fasi.
Nella prima fase, viene eseguita l'aggiunta dell'elettrofilo (X +) al legame p. Durante questa fase, si forma un anello a tre membri con un atomo di alogeno caricato positivamente chiamato ione alonio a ponte. Il primo passaggio è il passaggio che determina la velocità. Quindi nella seconda fase, ha luogo l'attacco nucleofilo di X -. Durante questa fase, X - attacca l'anello di ione alonio lo apre e quindi forma il nuovo legame σ CX.
Qual è la differenza tra Syn e Anti Addition?
Articolo diff. Al centro prima della tabella
Syn Addition vs Anti Addition |
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| Syn Addition è una possibile stereochimica dell'addizione in cui sia l'elettrofilo che il nucleofilo si legano allo stesso lato del piano degli atomi di carbonio a doppio legame di un alchene. | L'anti-addizione è una possibile stereochimica dell'addizione in cui elettrofilo e nucleofilo si legano ai lati opposti del piano degli atomi di carbonio a doppio legame di un alchene |
| Reazioni di addizione | |
| Hydroboration, Hydrohalogenation e Hydration | Alogenazione, formazione di aloidrina, idroalogenazione e idratazione |
Riepilogo: Syn vs Anti Addition
Gli alcheni sono caratterizzati dalle reazioni di addizione, che sono classificate in due tipi in base alla stereochimica; aggiunta di sincronizzazione e aggiunta di anti. Durante l'aggiunta, il legame p di C = C si rompe per formare un nuovo legame σ. In aggiunta, sia nucleofilo che elettrofilo si legano allo stesso lato del piano del legame p del legame C = C dell'alchene, mentre in anti-addizione, nucleofilo ed elettrofilo si aggiungono al lato opposto del piano del legame p. Questa è la differenza tra syn e anti additions.
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