Differenza Tra Reazioni SN1 E SN2

2024 Autore: Mildred Bawerman | [email protected]. Ultima modifica: 2023-12-16 08:39

Differenza chiave - Reazioni SN1 vs SN2

Le reazioni SN1 e SN2 sono reazioni di sostituzione nucleofila e si trovano più comunemente nella chimica organica. I due simboli SN1 e SN2 si riferiscono a due meccanismi di reazione. Il simbolo SN sta per "sostituzione nucleofila". Anche se sia SN1 che SN2 appartengono alla stessa categoria, presentano molte differenze tra cui il meccanismo di reazione, nucleofili e solventi hanno partecipato alla reazione e i fattori che influenzano la fase di determinazione della velocità. La differenza fondamentale tra le reazioni SN1 e SN2 è che le reazioni SN ₁ hanno diversi passaggi mentre le reazioni SN ₂ hanno solo un passaggio.

Cosa sono le reazioni SN1?

Nelle reazioni SN1, 1 indica che la fase di determinazione della velocità è unimolecolare. Pertanto, la reazione ha una dipendenza del primo ordine dall'elettrofilo e una dipendenza di ordine zero dal nucleofilo. Un carbocatione si forma come intermedio in questa reazione e questo tipo di reazioni si verificano comunemente negli alcoli secondari e terziari. Le reazioni SN1 hanno tre fasi.

1. Formazione del carbocatione rimuovendo il gruppo uscente.

   

2. La reazione tra il carbocatione e il nucleofilo (attacco nucleofilo).

   

3. Ciò accade solo quando il nucleofilo è un composto neutro (un solvente).

   

Cosa sono le reazioni SN2?

Nelle reazioni SN2, un legame viene rotto e un legame si forma simultaneamente. In altre parole, ciò comporta lo spostamento del gruppo uscente da parte di un nucleofilo. Questa reazione avviene molto bene negli alogenuri alchilici primari e metilici mentre è molto lenta negli alogenuri alchilici terziari poiché l'attacco sul retro è bloccato da gruppi voluminosi.

Il meccanismo generale per le reazioni SN2 può essere descritto come segue.

Qual è la differenza tra le reazioni SN1 e SN2?

Caratteristiche delle reazioni SN1 e SN2:

Meccanismo:

Reazioni SN1: Le reazioni SN ₁ hanno diversi passaggi; si inizia con la rimozione del gruppo uscente, risultando in un carbocatione e quindi con l'attacco del nucleofilo.

Reazioni SN2: le reazioni SN ₂ sono reazioni a fase singola in cui sia il nucleofilo che il substrato sono coinvolti nella fase di determinazione della velocità. Pertanto, la concentrazione del substrato e quella del nucleofilo influenzeranno la fase di determinazione della velocità.

Barriere di reazione:

Reazioni SN1: il primo passaggio delle reazioni SN1 consiste nella rimozione del gruppo uscente per fornire un carbocatione. La velocità della reazione è proporzionale alla stabilità del carbocatione. Pertanto, la formazione del carbocatione è la più grande barriera nelle reazioni SN1. La stabilità del carbocatione aumenta con il numero di sostituenti e la risonanza. I carbocationi terziari sono i più stabili e i carbocationi primari sono i meno stabili (terziario> secondario> primario).

Reazioni SN2: l'ostacolo sterile è la barriera nelle reazioni SN ₂ poiché procede attraverso un attacco di schiena. Ciò accade solo se gli orbitali vuoti sono accessibili. Quando più gruppi sono attaccati al gruppo uscente, rallenta la reazione. Quindi la reazione più veloce si verifica nella formazione di carbocationi primari mentre la più lenta è nei carbocationi terziari (primario-più veloce> secondario> terziario-più lento).

Nucleofilo:

Reazioni SN1: Le reazioni SN ₁ richiedono nucleofili deboli; sono solventi neutri come CH ₃ OH, H ₂ O e CH ₃ CH ₂ OH.

Reazioni SN2: Le reazioni SN ₂ richiedono nucleofili forti. In altre parole, sono nucleofili caricati negativamente come CH ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- e HO ^-.

Solvente:

Reazioni SN1: Le reazioni SN1 sono favorite dai solventi protici polari. Esempi sono acqua, alcoli e acidi carbossilici. Possono anche agire come nucleofili per la reazione.

Reazioni SN2: Le reazioni SN2 procedono bene in solventi aprotici polari come acetone, DMSO e acetonitrile.

Definizioni:

Nucleofilo: una specie chimica che dona una coppia di elettroni a un elettrofilo per formare un legame chimico in relazione a una reazione.

Elettrofilo: un reagente attratto dagli elettroni, sono specie neutre o caricate positivamente con orbitali vuoti attratti da un centro ricco di elettroni.