Differenza chiave: alogenuro alchilico vs alogenuro arilico
Sia gli alogenuri alchilici che gli alogenuri arilici sono composti organici. Questi sono anche chiamati alogenuri organici. I tipi di alogeni che possono essere attaccati per produrre questo tipo di molecola sono fluoro, cloro, bromo e iodio. Questi atomi di alogeno sono attaccati a un atomo di carbonio in alogenuri organici. Il differenza fondamentale tra alogenuro alchilico e alogenuro arilico è quello l'atomo di alogeno negli alogenuri alchilici è attaccato a un atomo di carbonio ibridizzato sp 3 mentre l'atomo di alogeno negli alogenuri arilici è attaccato a un atomo di carbonio ibridato sp 2.
INDICE
1. Panoramica e differenza chiave
2. Che cos'è l'alogenuro di alchile
3. Che cos'è l'alogenuro di arile
4. Confronto affiancato - alogenuro di alchile vs alogenuro di arile in forma tabulare
5. Riepilogo
Cosa sono gli alogenuri alchilici?
L'alogenuro di alchile, come espresso dal suo nome, è un composto avente un atomo di alogeno attaccato a una catena di atomi di carbonio. Qui, un atomo di idrogeno della catena di carbonio è sostituito da un atomo di alogeno. A seconda del tipo di alogeno che è stato fissato e della struttura della catena di carbonio, le proprietà degli alogenuri organici differiranno l'una dall'altra. Gli alogenuri alchilici possono essere classificati a seconda di quanti atomi di carbonio sono attaccati all'atomo di carbonio che è attaccato all'atomo di alogeno. Di conseguenza, possono essere osservati alogenuri alchilici primari, alogenuri alchilici secondari e alogenuri alchilici terziari.
Figura 01: un alogenuro alchilico primario
Tuttavia, gli alogenuri alchilici possono talvolta essere confusi con gli alogenuri arilici. Ad esempio, se l'atomo di alogeno è attaccato a un atomo di carbonio, che è attaccato a un anello benzenico (Cl-CH 2 -C 6 H 5), si potrebbe pensare che sia un alogenuro arilico. Ma è un alogenuro alchilico perché l'atomo di alogeno è attaccato al carbonio che è ibridato sp 3.
Gli alogeni sono più elettronegativi del carbonio. Pertanto, si osserva un momento di dipolo nel legame carbonio-alogeno, cioè la molecola diventa una molecola polare quando il legame diventa polare. L'atomo di carbonio riceve una piccola carica positiva e l'alogeno riceve una piccola carica negativa. Ciò porta a interazioni dipolo-dipolo tra alogenuri alchilici. Ma la forza di questa interazione è diversa negli alogenuri primari, secondari e terziari. Questo perché le catene laterali attaccate all'atomo di carbonio possono ridurre la piccola carica positiva sull'atomo di carbonio.
Che cos'è l'alogenuro di arile?
Un alogenuro arilico è una molecola avente un atomo di alogeno attaccato direttamente a un carbonio ibridato sp2 in un anello aromatico. Questa è una struttura insatura dovuta alla presenza di doppi legami nell'anello aromatico. Gli alogenuri arilici mostrano anche le interazioni dipolo-dipolo. Il legame carbonio-alogeno è più forte di quello degli alogenuri alchilici a causa della presenza di elettroni anulari. Ciò accade perché l'anello aromatico fornisce elettroni all'atomo di carbonio, riducendo la carica positiva. Gli alogenuri arilici possono subire la sostituzione elettrofila e possono ottenere gruppi alchilici attaccati alle posizioni orto, para o meta dell'anello aromatico. Uno o due alogeni possono anche attaccarsi all'anello aromatico. Questo è anche nelle posizioni orto, para o meta.
Figura 02: differenza tra alogenuro alchilico e alogenuro arilico
Test chimico per distinguere l'alogenuro di alchile e l'alogenuro di arile
Per distinguere un alogenuro alchilico e un alogenuro arilico, si può utilizzare un test chimico. Per prima cosa, aggiungere NaOH seguito da riscaldamento. Quindi la miscela viene raffreddata e viene aggiunto HNO 3 id, seguito dall'aggiunta di AgNO 3. L'alogenuro alchilico può dare un precipitato bianco mentre l'alogenuro arilico no. Questo perché gli alogenuri arilici non subiscono la sostituzione nucleofila, a differenza degli alogenuri alchilici. La ragione per non subire la sostituzione nucleofila è che la nuvola elettronica dell'anello aromatico provoca una repulsione del nucleofilo.
Qual è la differenza tra alogenuro alchilico e alogenuro arilico?
Articolo diff. Al centro prima della tabella
Alkyl Halide vs Aryl Halide |
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| L'alogenuro di alchile è un composto avente un atomo di alogeno attaccato a una catena di atomi di carbonio. | L'alogenuro di arile è una molecola avente un atomo di alogeno attaccato direttamente a un carbonio ibridato sp 2 in un anello aromatico. |
| Attacco di Atom alogeno | |
| L'atomo di alogeno è attaccato all'atomo di carbonio ibridizzato sp 3 in alogenuri alchilici. | L'atomo di alogeno è attaccato a un atomo di carbonio ibridizzato sp 2 in alogenuri arilici. |
| Struttura | |
| Gli alogenuri alchilici hanno una struttura lineare o ramificata il più delle volte. | Gli alogenuri arilici sono sempre strutture ad anello. |
| Densità elettronica | |
| Il legame alogenuro di carbonio degli alogenuri alchilici ha una bassa densità di elettroni rispetto agli alogenuri arilici. | Il legame alogenuro di carbonio degli alogenuri arilici ha un'alta densità di elettroni. |
| Reazioni | |
| Gli alogenuri alchilici subiscono la sostituzione nucleofila. | Gli alogenuri arilici non subiscono la sostituzione nucleofila. |
Riepilogo: alogenuro alchilico vs alogenuro arilico
Gli alogenuri alchilici e gli alogenuri arilici sono alogenuri organici. Il differenza fondamentale tra alchil e alogenuro arilico è quello l'atomo di alogeno negli alogenuri alchilici è attaccato a un atomo di carbonio ibridizzato sp 3 mentre negli alogenuri arilici è attaccato a un atomo di carbonio ibridizzato sp 2.
