Differenza chiave - Reazioni E1 vs E2
Le reazioni E1 ed E2 sono due tipi di reazioni di eliminazione che differiscono l'una dall'altra in base al meccanismo di eliminazione; l'eliminazione può essere un meccanismo a una o due fasi. Il differenza fondamentale tra le reazioni E1 ed E2 è che le reazioni E1 hanno un meccanismo di eliminazione unimolecolare mentre le reazioni E2 hanno un meccanismo di eliminazione bimolecolare.
Nella chimica organica, le reazioni di eliminazione sono un tipo speciale di reazioni chimiche in cui i sostituenti vengono rimossi (eliminati) dai composti organici.
CONTENUTI
1. Panoramica e differenza chiave
2. Cosa sono le reazioni E1
3. Cosa sono le reazioni E2
4. Somiglianze tra reazioni E1 ed E2
5. Confronto affiancato - Reazioni E1 vs E2 in forma tabulare
6. Riepilogo
Cosa sono le reazioni E1?
Le reazioni E1 sono un tipo di reazioni di eliminazione in due fasi che si trovano nella chimica organica. In queste reazioni di eliminazione, i sostituenti nei composti organici vengono eliminati o rimossi. I meccanismi di reazione delle reazioni E1 sono noti come eliminazioni unimolecolari.
Le reazioni E1 sono reazioni in due fasi, il che significa che una reazione E1 avviene attraverso due fasi denominate ionizzazione e deprotonazione. Nel processo di ionizzazione, si forma un carbocatione dovuto alla rimozione di un sostituente. Nella seconda fase (deprotonazione), il carbocatione viene stabilizzato rimuovendo un atomo di idrogeno come protone.
Di solito, le reazioni E1 avvengono con alogenuri alchilici terziari. Ma a volte, anche l'alogenuro alchilico secondario subisce questo tipo di reazioni di eliminazione. Ci sono due ragioni per questo; Gli alogenuri alchilici voluminosi (altamente sostituiti) non sono in grado di subire reazioni E2, e i carbocationi altamente sostituiti sono più stabili dei carbocationi primari o secondari. Nelle reazioni E1, la formazione del carbocatione è la fase più lenta. Pertanto, è la fase determinante la velocità delle reazioni E1 e la velocità di reazione dipende solo dalla concentrazione dell'alogenuro alchilico.
Figura 01: meccanismo di una reazione E1 in chimica organica
Le reazioni E1 di solito avvengono in completa assenza di basi o in presenza di basi deboli. Le condizioni acide e le alte temperature sono preferite per una reazione E1 di successo. Inoltre, le reazioni E1 includono passaggi di riarrangiamento del carbocatione.
Cosa sono le reazioni E2?
Le reazioni E2 sono un tipo di reazioni di eliminazione in una fase che si trovano nella chimica organica. In queste reazioni di eliminazione, i sostituenti nei composti organici vengono eliminati o rimossi in un unico passaggio. I meccanismi di reazione delle reazioni E2 sono noti come eliminazioni bimolecolari.
Il meccanismo di reazione E2 è una reazione di eliminazione in un solo passaggio con un singolo stato di transizione. Pertanto, la rottura e la formazione del legame chimico avviene nella stessa fase. Questo tipo di reazioni si trova spesso negli alogenuri alchilici primari. Ma questo può anche essere trovato in alcuni alogenuri alchilici secondari. La reazione coinvolge due composti; l'alogenuro alchilico e una base. Quindi è noto come una reazione bimolecolare. Le reazioni E2 si verificano in presenza di una base forte. L'esempio più comune di reazioni E2 è la deidroalogenazione.
Figura 02: un meccanismo di reazione E2
I fattori che influenzano la velocità di reazione E2 sono la forza della base (maggiore è la forza della base, maggiore è la velocità di reazione), il tipo di solvente (i solventi protici polari aumentano la velocità di reazione), la natura del gruppo uscente (migliore il gruppo uscente, maggiore è la velocità di reazione).
Quali sono le somiglianze tra le reazioni E1 ed E2?
- Entrambe le reazioni E1 ed E2 sono tipi di reazioni di eliminazione.
- Entrambe le reazioni sono favorite dai solventi protici polari.
- Entrambi i tipi di reazioni possono essere osservati negli alogenuri alchilici secondari.
- La velocità di entrambe le reazioni aumenta se nell'alogenuro alchilico sono presenti gruppi che lasciano meglio.
Qual è la differenza tra le reazioni E1 ed E2?
Articolo diff. Al centro prima della tabella
Reazioni E1 vs E2 |
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| Le reazioni E1 sono un tipo di reazioni di eliminazione in due fasi che si trovano nella chimica organica. | Le reazioni E2 sono un tipo di reazioni di eliminazione in una fase che si trovano nella chimica organica. |
| Base | |
| La reazione E1 si verifica sia in completa assenza di basi sia in presenza di basi deboli. | Le reazioni E2 si verificano in presenza di basi forti. |
| Meccanismo | |
| I meccanismi di reazione delle reazioni E1 sono noti come eliminazioni unimolecolari. | I meccanismi di reazione delle reazioni E2 sono noti come eliminazioni bimolecolari. |
| Passi | |
| Le reazioni E1 sono reazioni in due fasi. | Il meccanismo di reazione E2 è una reazione di eliminazione in un unico passaggio. |
| Formazione Carbocation | |
| Le reazioni E1 formano carbocationi come composti intermedi. | Le reazioni E2 non formano alcun carbocatione. |
| Altri nomi | |
| Le reazioni E1 sono note come eliminazioni unimolecolari. | Le reazioni E2 sono note come eliminazioni bimolecolari. |
| Esempi | |
| Le reazioni E1 sono comuni negli alogenuri alchilici terziari e in alcuni alogenuri alchilici secondari. | Le reazioni E2 sono comuni negli alogenuri alchilici primari e in alcuni alogenuri alchilici secondari. |
Riepilogo: reazioni E1 vs E2
Le reazioni di eliminazione sono reazioni chimiche in cui i gruppi sostituenti vengono eliminati dai composti organici; specialmente da alogenuri alchilici. La differenza tra le reazioni E1 ed E2 è che le reazioni E1 hanno un meccanismo di eliminazione unimolecolare mentre le reazioni E2 hanno un meccanismo di eliminazione bimolecolare.
