Differenza chiave: sostituzione elettrofila vs sostituzione nucleofila
Le reazioni di sostituzione elettrofila e nucleofila sono due tipi di reazioni di sostituzione in chimica. Sia la sostituzione elettrofila che le reazioni di sostituzione nucleofila comportano la rottura di un legame esistente e la formazione di un nuovo legame che sostituisce il legame precedente; tuttavia, ciò avviene attraverso due diversi meccanismi. Nelle reazioni di sostituzione elettrofila, un elettrofilo (uno ione positivo o un'estremità parzialmente positiva di una molecola polare) attacca il centro elettrofilo di una molecola mentre, nella reazione di sostituzione nucleofila, un nucleofilo (specie molecolare ricca di elettroni) attacca il centro nucleofilo di una molecola per rimuovere il gruppo uscente. Questa è la differenza fondamentale tra sostituzione elettrofila e nucleofila.
Cos'è la sostituzione elettrofica?
Sono un tipo generale di una reazione chimica in cui un gruppo funzionale in un composto viene spostato da un elettrofilo. Generalmente, gli atomi di idrogeno agiscono come elettrofili in molte reazioni chimiche. Queste reazioni possono essere ulteriormente suddivise in due gruppi; reazioni elettrofile di sostituzione aromatica e reazioni di sostituzione elettrofila alifatica. Le reazioni di sostituzione aromatica elettrofila si verificano nei composti aromatici e vengono utilizzate per introdurre gruppi funzionali sugli anelli benzenici. È un metodo molto importante per sintetizzare nuovi composti chimici.
Sostituzione elettrofila aromatica
Cos'è la sostituzione nucleofila?
Le reazioni di sostituzione nucleofila sono una classe primaria di reazione in cui un nucleofilo ricco di elettroni attacca selettivamente l'atomo caricato positivamente o parzialmente o un gruppo di atomi per formare un legame spostando il gruppo o l'atomo attaccato. Il gruppo precedentemente attaccato, che sta lasciando la molecola, è chiamato "gruppo in uscita" e l'atomo positivo o parzialmente positivo è chiamato elettrofilo. L'intera entità molecolare, compreso l'elettrofilo e il gruppo uscente, è chiamata "substrato".
Formula chimica generale:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Gruppo Nu-Nucleophile LG-Leaving
Sostituzione nucleofila acilica
Qual è la differenza tra Sostituzione Elettrofila e Nucleofila?
Meccanismo di sostituzione elettrofila e nucleofila
Sostituzione elettrofila: la maggior parte delle reazioni di sostituzione elettrofila si verificano nell'anello benzenico in presenza di un elettrofilo (uno ione positivo). Il meccanismo può contenere diversi passaggi. Un esempio è dato seguito.
Elettrofili:
Ione idronio H 3 O + (dagli acidi di Bronsted)
Trifluoruro di boro BF 3
Cloruro di alluminio AlCl 3
Molecole alogene F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Sostituzione nucleofila: coinvolge la reazione tra un donatore di coppie di elettroni (il nucleofilo) e un accettore di coppie di elettroni (l'elettrofilo). L'elettrofilo deve avere un gruppo uscente affinché la reazione abbia luogo.
Il meccanismo di reazione avviene in due modi: reazioni SN 2 e reazioni SN 1. Nelle reazioni SN 2, la rimozione del gruppo uscente e l'attacco posteriore da parte del nucleofilo avvengono simultaneamente. Nelle reazioni SN 1, si forma prima uno ione carbenio planare e poi viene fatto reagire ulteriormente con il nucleofilo. Il nucleofilo ha la libertà di attaccare da entrambi i lati e questa reazione è associata alla racemizzazione.
Esempi di sostituzione elettrofila e sostituzione nucleofila
Sostituzione elettrofica:
Le reazioni di sostituzione nell'anello benzenico sono esempi di reazioni di sostituzione elettrofila.
La nitrazione del benzene
Sostituzione nucleofila:
L'idrolisi dell'alchilbromuro è un esempio di sostituzione nucleofila.
R-Br, in condizioni di base, dove il nucleofilo attaccante è l'OH - e il gruppo uscente è Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Definizioni:
Ricemizzazione: la racemizzazione è la trasformazione di una sostanza otticamente attiva in una miscela otticamente inattiva di uguali quantità di forme destrogiro e levogiro.
