Ammine alifatiche vs aromatiche
La differenza migliore e più significativa tra ammine alifatiche e aromatiche è la differenza strutturale tra i due composti. Le ammine alifatiche sono i composti amminici in cui l'azoto è legato solo a gruppi alchilici e le ammine aromatiche sono i composti amminici in cui l'azoto è legato ad almeno uno dei gruppi arilici. Questa differenza strutturale porta a tutte le altre differenze nelle loro proprietà come reattività, acidità e stabilità.
Cosa sono le ammine alifatiche?
Nelle ammine alifatiche, l'azoto è legato direttamente solo ai gruppi alchilici e agli atomi di idrogeno. Il numero di gruppi alchilici varia da uno a tre. A seconda del numero di gruppi alchilici attaccati, vengono chiamate "ammine primarie" (solo un gruppo alchile -1 o), "ammine secondarie" (due gruppi alchilici - 2 o) e "ammine terziarie" (tre gruppi alchilici - 3 o).
Tutte le ammine alifatiche sono basi deboli come l'ammoniaca, ma sono basi leggermente più forti dell'ammoniaca. Hanno tutti quasi la stessa forza di base di Pkb = 3-4. La basicità aumenta quando i gruppi idrogeno sull'atomo di azoto vengono sostituiti da gruppi alchilici. Le ammine terziarie sono più basiche delle ammine primarie e secondarie.
Quando l'azoto è uno degli atomi in un anello, vengono chiamati ammine eterocicliche. La piperidina e la pirollidina sono due esempi di ammine eterocicliche alifatiche.
Pirollidina
Cosa sono le ammine aromatiche?
Nelle ammine aromatiche, l'azoto è direttamente attaccato ad almeno un anello benzenico. A seconda del numero di gruppi attaccati all'atomo di azoto, vengono classificati come ammine "primarie", "secondarie" e "terziarie". "Aryl amines" è un altro nome per le ammine aromatiche. Simile alle ammine alifatiche, le ammine aromatiche primarie e secondarie possono formare legami idrogeno intermolecolari. Pertanto, i punti di ebollizione delle ammine primarie e secondarie sono relativamente più alti delle ammine terziarie.
Esistono ammine aromatiche eterocicliche; pirrolo e piridina sono due esempi per loro.
Pyrydine
Qual è la differenza tra ammine alifatiche e aromatiche?
• Struttura:
• Le alchilammine non contengono anelli benzenici attaccati direttamente all'atomo di azoto.
• Ma, nelle ammine aromatiche, c'è almeno un anello benzenico direttamente attaccato all'atomo di azoto.
• Le ammine alifatiche possono avere anelli aromatici fintanto che l'azoto è attaccato direttamente a un atomo di carbonio.
• Basicità:
• Le ammine alifatiche sono basi più forti delle ammine aromatiche. Ciò è fondamentalmente dovuto alla stabilità del catione che si forma dopo la ionizzazione. In altre parole, gli ioni alchilammonio sono più stabili degli ioni arilammonio. Perché i gruppi alchilici sono gruppi che rilasciano elettroni e quindi delocalizzano parzialmente la carica positiva sull'atomo di azoto.
• Le ammine eterocicliche alifatiche sono anche basi più forti delle ammine eterocicliche aromatiche.
• Esempi
• Esempi di ammine eterocicliche alifatiche sono la piperidina e la pirollidina.
• Esempi di ammine aromatiche eterocicliche sono pirrolo e piridina.
Immagini per gentile concessione: pirollidina e piridina tramite Wikicommons (dominio pubblico)
