Differenza chiave: effetto induttivo vs effetto mesomerico
L'effetto induttivo e l'effetto mesomerico sono due tipi di effetti elettronici nelle molecole poliatomiche. Tuttavia, l'effetto induttivo e l'effetto mesomerico sorgono a causa di due diversi fattori. Ad esempio, l'effetto induttivo è il risultato della polarizzazione dei legami σ e l'effetto mesomerico è il risultato dei sostituenti o dei gruppi funzionali in un composto chimico. Sia l'effetto mesomerico che quello induttivo possono esistere in alcune molecole complesse.
Cos'è l'effetto induttivo?
L'effetto induttivo è un effetto elettronico nelle molecole polari o negli ioni dovuto alla polarizzazione dei legami σ. La causa principale dell'effetto induttivo è la differenza di elettro-negatività tra gli atomi alle due estremità del legame. Questo crea una certa polarità di legame tra due atomi. La maggior parte degli atomi elettronegativi attira gli elettroni nel legame verso se stessi, e questo si traduce in una polarizzazione del legame. Alcuni esempi sono i legami OH e C-Cl.
Dipolo dell'acqua
Cos'è l'effetto mesomerico?
L'effetto mesomerico deriva dai sostituenti o gruppi funzionali in un composto chimico ed è rappresentato dalla lettera M. Questo effetto è un metodo qualitativo per descrivere le proprietà di ritiro o rilascio di elettroni dei sostituenti, basato sulle strutture di risonanza rilevanti. È un effetto permanente nei composti chimici costituiti da almeno un doppio legame e un altro doppio legame o una coppia solitaria separata da un singolo legame. L'effetto mesomerico può essere classificato come "negativo" e "positivo" in base alle proprietà del sostituente. L'effetto è positivo (+ M), quando il sostituente è un gruppo di rilascio di elettroni, e l'effetto è negativo (-M), quando il sostituente è un gruppo di ritiro di elettroni.
Qual è la differenza tra effetto induttivo ed effetto mesomerico?
Proprietà:
Effetto induttivo: l'effetto induttivo è uno stato di polarizzazione permanente. Quando c'è un legame sigma tra due diversi atomi (quando i valori elettronegativi dei due atomi non sono simili) la densità elettronica tra questi due atomi non è uniforme. La densità elettronica è più densa verso l'atomo più elettronegativo. Anche se è un effetto permanente, è relativamente debole e quindi può essere facilmente superato da altri potenti effetti elettronici.
Effetto mesomerico: L'effetto mesomerico è causato dalla delocalizzazione degli elettroni. Può essere trasmesso lungo un numero qualsiasi di atomi di carbonio in un sistema coniugato. Può essere considerato come una polarizzazione permanente, che si trova principalmente nelle catene insature.
Fattori influenzanti:
Effetto induttivo: la differenza di elettronegatività tra i due atomi nel legame influisce direttamente sull'effetto induttivo. Inoltre, è un fenomeno dipendente dalla distanza; quindi, la lunghezza del legame è anche un altro fattore di influenza; maggiore è la distanza, minore sarà l'effetto.
Effetto mesomerico: L'effetto mesomerico è un effetto permanente che dipende dai sostituenti o dai gruppi funzionali in un composto chimico. Si trova in composti chimici contenenti almeno un doppio legame e un altro doppio legame o una coppia solitaria separata da un singolo legame.
Categorie:
Effetto induttivo: l'effetto induttivo è diviso in due categorie in base al loro effetto di ritiro o rilascio di elettroni rispetto all'idrogeno.
Effetto induttivo negativo (-I):
I gruppi o gli atomi che hanno proprietà di ritiro degli elettroni causano l'effetto induttivo negativo. Di seguito sono elencati alcuni esempi in base all'ordine decrescente dell'effetto –I.
NH 3 + > NO 2 > CN> SO 3 H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH 2 > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH 2 > C 6 H 5 > H
Effetto induttivo positivo (-I):
I gruppi o atomi aventi proprietà di rilascio di elettroni causano l'effetto induttivo positivo. Di seguito sono elencati alcuni esempi, secondo l'ordine decrescente dell'effetto + I.
C (CH 3) 3 > CH (CH 3) 2 > CH 2 CH 3 > CH 3 > H
Effetto mesomerico:
Effetto mesomerico positivo (+ M):
Quando il sostituente può essere considerato come un gruppo che rilascia elettroni in base alle strutture di risonanza, l'effetto è positivo (+ M).
Sostituenti + M: alcool, ammina, benzene
Effetto mesomerico negativo (- M):
Quando il sostituente è un gruppo di ritiro di elettroni, l'effetto mesomerico è negativo (-M)
–Sostituenti M: acetile (etanoile), nitrile, nitro
