Fenile vs benzile
Sia il fenile che il benzile sono derivati dal benzene e comunemente confusi dagli studenti di chimica. Il fenile è una molecola idrocarburica con formula C 6 H 5, mentre il benzile è C 6 H 5 CH 2; un gruppo CH 2 in più attaccato all'anello benzenico.
Fenile
Il fenile è una molecola di idrocarburi con la formula C 6 H 5. Questo è derivato dal benzene, quindi ha proprietà simili al benzene. Tuttavia, questo differisce dal benzene a causa della mancanza di un atomo di idrogeno in un carbonio. Quindi il peso molecolare del fenile è 77 g mol -1. Il fenile è abbreviato in Ph. Di solito il fenile è attaccato a un altro gruppo fenile, atomo o molecola (questa parte è nota come sostituente, gruppo R come nella figura). Gli atomi di carbonio del fenile sono ibridizzati sp2 come nel benzene. Tutti i carboni possono formare tre legami sigma. Due dei legami sigma sono formati con due atomi di carbonio adiacenti, in modo da dare origine a una struttura ad anello. L'altro legame sigma si forma con un atomo di idrogeno. Tuttavia, in un carbonio, nell'anello, il terzo legame sigma è formato con un altro atomo o molecola piuttosto che con un atomo di idrogeno. Gli elettroni negli orbitali p si sovrappongono l'uno con l'altro per formare la nuvola di elettroni delocalizzata. Pertanto, il fenile ha lunghezze di legame CC simili tra tutti gli atomi di carbonio, indipendentemente dal fatto di avere legami singoli e doppi alternati. Questa lunghezza del legame CC è di circa 1,4 Å. L'anello è planare e ha un angolo di 120 ° tra i legami attorno a un carbonio. A causa del gruppo sostituente del fenile, la polarità e altre proprietà chimiche o fisiche cambiano. Se il sostituente dona elettroni alla nuvola di elettroni delocalizzata dell'anello, quelli sono noti come gruppi donatori di elettroni (ad esempio -OCH3, NH 2). Se il sostituente attrae elettroni dalla nuvola di elettroni, è noto come sostituente di ritiro di elettroni. (Es. -NO 2, -COOH). I gruppi fenilici sono stabili per la loro aromaticità, quindi non subiscono facilmente ossidazioni o riduzioni. Inoltre, sono idrofobici e non polari.
Benzile
La formula del benzile è C 6 H 5 CH 2. Anche questo è un derivato del benzene. Rispetto al fenile, il benzile ha un gruppo CH 2 attaccato all'anello benzenico. Un'altra parte molecolare (gruppo R come illustrato nella figura) può essere attaccata al gruppo benzile tramite legame con l' atomo di carbonio CH 2. Il gruppo benzilico è abbreviato in "Bn". Il peso molecolare del gruppo benzile è 91 g mol -1. Poiché esiste un anello benzenico, il gruppo benzile è aromatico. Nei meccanismi di chimica organica, il gruppo benzilico può essere formato come radicale, carbocatione (C 6 H 5 CH 2 +) o carboanione (C 6 H 5CH 2 -). Ad esempio, nelle reazioni di sostituzione nucleofila, si forma un radicale benzilico o un intermedio cationico. Vi è una maggiore stabilizzazione di questi intermedi rispetto al radicale o catione alchilico. La reattività della posizione benzilica è simile a quella della posizione allilica. I gruppi benzilici sono spesso usati nella chimica organica come gruppi protettivi, specialmente per proteggere i gruppi funzionali dell'acido carbossilico o degli alcol.
Qual è la differenza tra fenile e benzile?
• La formula molecolare del fenile è C 6 H 5 mentre, nel benzile, è C 6 H 5 CH 2.
• Il benzile ha un gruppo CH 2 in più rispetto al fenile.
• Nel fenile, l'anello benzenico è direttamente attaccato a una molecola sostituente o a un atomo, ma nel benzile, il gruppo CH 2 effettua la connessione con un'altra molecola o un atomo.
