Differenza Tra Carbocation E Carbanion

2024 Autore: Mildred Bawerman | [email protected]. Ultima modifica: 2024-01-09 22:10

Carbocation vs Carbanion

La differenza fondamentale tra carbocation e carboanion è la loro carica; sono entrambe specie molecolari organiche con cariche opposte. Il carbocatione è uno ione caricato positivamente e il carboanione è uno ione caricato negativamente. La loro stabilità dipende da diversi fattori e alcuni di essi sono molto importanti nella sintesi di altri composti chimici.

Cos'è Carbocation

Un carbocatione è una specie chimica che trasporta una carica positiva su un atomo di carbonio. Il suo nome dà la chiara idea che si tratta di un catione (uno ione positivo) e la parola carbo si riferisce ad un atomo di carbonio. Carbocation comprende diverse categorie; carbocatione primario, carbocatione secondario e carbocatione terziario. Sono classificati in base al numero di gruppi alchilici attaccati all'atomo di carbonio caricato positivamente. La loro stabilità e reattività variano a seconda di questi sostituenti.

Tendenza stabilità carbocationi

Cos'è Carbanion

Un carboanion è una specie molecolare organica con una carica elettrica negativa situata su un atomo di carbonio. In altre parole, è un anione in cui un atomo di carbonio possiede una coppia di elettroni non condivisa con tre sostituenti. Il suo numero totale di elettroni di valenza è uguale a otto. Si formano rimuovendo gruppi o atomi caricati positivamente da una molecola neutra. Sono molto importanti come intermedi chimici per sintetizzare altre sostanze come plastica e polietilene (o polietilene). La carbanoina più piccola è lo "ione metide" (CH ₃ ^-); formato da metano (CH ₄) dalla perdita di un protone (H ^-).

Qual è la differenza tra Carbocation e Carbanion?

Caratteristiche di Carbocation e Carbanion

Carbocation: Carbocation è ibridizzato sp ² e l'orbitale p vuoto giace perpendicolare al piano di tre gruppi sostituiti. Pertanto, ha una struttura molecolare planare trigonale. Il carbocatione richiede una coppia di elettroni per completare l'ottetto. Possono reagire con i nucleofili, possono essere deprotonati da un legame pi e possono avere riorganizzazioni nella stessa specie.

Carbanion: Un alchil carboanion ha tre coppie di legami e una coppia solitaria; quindi la sua ibridazione è sp ³ e la geometria è piramidale. La geometria di allile o benzil carboanione è planare e l'ibridazione è sp ². L'ottetto è completo nell'orbita più esterna di un atomo di carbonio carboanionico e si comporta come un nucleofilo per reagire con gli elettrofili.

Stabilità:

Carbocation: La stabilità del carbocationio dipende da vari fattori. È più stabile quando più gruppi –R sono attaccati all'atomo di carbonio positivo. Pertanto, il carbocatione terziario è relativamente stabile di quelli primari.

Anche le strutture di risonanza aumentano la stabilità.

Carbanion: La stabilità del carboanion dipende da diversi fattori; Elettronegatività del carbonio carbanionico, effetto di risonanza, effetto induttivo causato dal sostituente attaccato e stabilizzazione da> C = O, –NO2 e gruppi CN presenti sul carbonio carbanionico

Definizioni:

Effetto indotto: può essere un effetto osservabile sperimentalmente della trasmissione di carica attraverso una catena di atomi in una molecola, risultante in un dipolo permanente in un legame.

Esempi di Carbocation e Carbanion

Carbocation:

Carbocation primario:

In un carbocatione primario (1 °), l'atomo di carbonio caricato positivamente è attaccato a un solo gruppo alchile e due atomi di idrogeno.

Carbocation secondario:

In un carbocatione secondario (2 °), l'atomo di carbonio caricato positivamente è attaccato a due altri gruppi alchilici (che possono essere uguali o diversi) e un atomo di idrogeno.

Carbocation terziario:

In un carbocatione terziario (3 °), l'atomo di carbonio positivo è attaccato a tre gruppi alchilici (che possono essere una qualsiasi combinazione dello stesso o diverso), ma nessun atomo di idrogeno.

Carbanion:

Anche il carboano è classificato in tre categorie allo stesso modo del carbocatione; carboanion primario, carboanion secondario e carboanion terziario. Questo viene fatto anche in base al numero di gruppi –R attaccati all'atomo di carbonio anionico.