Differenza chiave: alchilazione vs acilazione
L'alchilazione e l'acilazione sono due reazioni di sostituzione elettrofila in chimica organica. La differenza fondamentale tra alchilazione e acilazione è il gruppo coinvolto nel processo di sostituzione. Un gruppo alchile viene sostituito nel processo di alchilazione mentre un gruppo acile viene sostituito con un altro composto in acilazione. Quando questa sostituzione avviene in un anello benzenico in condizioni catalitiche, si parla di "acilazione / alchilazione di Friedel Crafts".
Cos'è l'alchilazione?
Il trasferimento di un gruppo alchilico da una molecola a un'altra molecola è noto come "alchilazione". Il gruppo alchile trasferito può essere un carbocatione alchilico, un radicale libero, un carbanione o una carabina. Il gruppo alchile è una parte di una molecola avente la formula generale di C n H 2 n +1 (n - è un numero intero, è equivalente al numero di carbonio nel gruppo alchile).
Cos'è l'acilazione?
Il processo di aggiunta di un gruppo acile a un composto chimico è noto come acilazione. L'agente acilante è il composto chimico che fornisce il gruppo acile in questo processo. Gli esempi di agenti acilanti sono; alogenuri acilici, cloruri di acetile.
Qual è la differenza tra alchilazione e acilazione?
Definizione di alchilazione e acilazione:
Alchilazione: L'alchilazione è il trasferimento di un gruppo alchilico da una molecola a un'altra molecola.
Acilazione: L'acilazione è il processo di aggiunta di un gruppo acilico a un composto chimico.
Agenti:
Alchilazione:
Gli esempi di agenti alchilanti sono;
- Carbocationi alchilici
- Radicale libero
- Carbanioni
-
Carabine
Differenza chiave: alchilazione vs acilazione
Acilazione:
Gli alogenuri acilici sono più comunemente usati come agenti acilanti; sono elettrofili molto forti se trattati con alcuni catalizzatori metallici.
Aogenuri acilici:
Ethanoil cloruro CH 3- CO-Cl
Anidridi aciliche degli acidi carbossilici
Meccanismo di alchilazione e acilazione:
Alchilazione:
Alchilazione del benzene: in questa reazione, un atomo di idrogeno nell'anello benzenico viene sostituito da un gruppo metile.
Acilazione:
Acilazione del benzene: in questa reazione, un atomo di idrogeno nell'anello benzenico viene sostituito da un gruppo CH 3 CO.
Applicazioni di alchilazione e acilazione:
Alchilazione:
Nel processo di raffinazione del petrolio: l'alchilazione dell'isobutene con olefine viene utilizzata per aggiornare il petrolio. Produce alchilati sintetici con catene C 7 -C 8. Quelli sono usati come azione di miscelazione premium per la benzina.
In medicina: una classe di farmaci chiamata "agenti antineoplastici alchilanti" viene utilizzata nel processo di alchilazione nelle applicazioni chemioterapiche. Questo viene fatto dall'alchilazione del DNA con il farmaco per danneggiare il DNA delle cellule tumorali.
Acilazione:
In Biologia:
Acilazione delle proteine: la modifica post-traduzionale delle proteine viene eseguita collegando gruppi funzionali tramite legami acilici.
Acilazione dei grassi: è il processo di aggiunta di acidi grassi a particolari amminoacidi (miristoilazione o palmitoilazione).
Limitazioni di alchilazione e acilazione:
Alchilazione:
- Quando gli alogenuri sono usati nell'alchilazione, deve essere un alogenuro alchilico. Gli alogenuri vinilici o arilici non possono essere utilizzati poiché i loro carbocationi intermedi non sono molto stabili.
- Questa reazione comporta un processo di riorganizzazione del carbocatione e si formerà un prodotto diverso.
- Poly-alchylation: attaccare più di un gruppo alchilico all'anello. Questo può essere controllato aggiungendo una quantità eccessiva di benzene.
Acilazione:
- L'acilazione produce solo chetoni. È dovuto alla decomposizione di HOCl in CO e HCl nelle condizioni di reazione fornite.
- Solo i benzeni attivati sono reattivi nell'acilazione. In questo caso, i benzeni dovrebbero essere reattivi di un mono-alobenzene.
- Quando sono presenti gruppi arilammina, il catalizzatore acido di Lewis (AlCl 3) può formare un complesso rendendoli molto non reattivi.
- Quando sono presenti gruppi amminici e alcolici, possono dare acilazioni N o O invece della necessaria acilazione dell'anello.
Definizione di Acyl Group:
Un gruppo funzionale contenente un atomo di ossigeno a doppio legame e un gruppo alchile a un atomo di carbonio (RC = O). Nella chimica organica, i gruppi acidi sono generalmente derivati da acidi carbossilici. Anche le aldeidi, i chetoni e gli esteri contengono gruppi acilici.
